太原三甲基氢醌二酯

将原料异佛尔酮氧化得到氧代异佛尔酮，然后氧代异佛尔酮酰化重排得到三甲基氢醌二酯，再将三甲基氢醌二=酯水解即得三甲基氢醌，首先将原料异佛尔酮转变成异佛尔酮的烯醇异构体酯化物，然后异佛尔酮的烯醇异构体转变成酮代异佛尔酮的单酯化物，再将酮代异佛尔酮的单酯化物转变成二酯化物，接着水解即得三甲基氢醌。三甲基氢醌的合成路线：三甲基苯醌路线合成三甲基氢醌，根据原料以及反应中间产物的种类，可将TMBQ的生产工艺分为三大类，即偏三甲苯法(TMB)、均三甲酚法、2.3，6三甲基苯酚(TMP)法。巴豆醛法是比较早期发展的三甲基氢醌的生产工艺。太原三甲基氢醌二酯

三甲基氢醌，即2, 3, 5-三甲基对苯二酚（TMHQ），是合成VE 的必需中间体，但是由于缺乏主要制造技术，国内市场上的TMHQ严重依赖进口。为了打破国外技术对国内TMHQ市场的垄断，本项目以间甲酚为原料，甲醇作甲基化剂，在一种新型催化剂作用下可以高选择性的将间甲酚转化为2,3,6-三甲基苯酚。然后以2, 3, 6-三甲基苯酚为原料，氧气/空气作为氧化剂，在一种新型催化剂作用下可以高选择性的将2, 3, 6-三甲基苯酚氧化为2, 3, 6-三甲基对苯醌。2, 3, 6-三甲基对苯醌经加氢还原后得到三甲基氢醌。本技术的指标与国外企业相当，并且产物分离简单，产品成本也明显下降。 杭州三甲基氢醌生产工艺白色或类白色晶体，受热升华、受潮易变黑。

三甲基氢醌与β-异佛尔酮相比较，a-异佛尔酮结构中存在烯醇共扼体系，稳定性高，反应活性低，直接催化氧化合成16比较困难。到目前为止，a-异佛尔酮的催化氧化按催化体系不同可分为两大类:均相催化体系和多相催化体系。均相催化系有:磷铂酸或硅铂酸CuSO4、催化体系，磷铂酸/二甲亚飒/叔丁醇钾催化体系，金属冷肠轻基苯甲醛络合物，乙酞钒，钒酸钠，四苯基叶啦锰氯和N-羟基邻苯二甲酞亚胺//CuCl2等。多相催化体系有:负载的金属配体，钉负载的镁铝水滑石，Cu/Co/Fe负载的镁铝水滑石和铂钒磷酸盐负载的活性炭等。

三甲基氢醌的物性数据：性状：白色针状结晶。密度（g/mL,25/4℃）：未确定。相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定。熔点（ºC）：169-172。沸点（ºC,常压）：295。 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定。折射率：未确定。闪点（ºC）：191。比旋光度（º）：未确定。自燃点或引燃温度（ºC）：未确定。蒸气压（kPa,25ºC）：未确定。蒸气压（kPa,25ºC）：未确定。燃烧热（KJ/mol）：未确定。临界温度（ºC）：未确定。临界压力（KPa）：未确定。油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定。破坏上限（%,V/V）：未确定。三甲基氢醌作为细胞内抗氧剂，能抑制在各种细胞和组织内进行的氧化还原反应。

巴豆醛法是比较早期发展的三甲基氢醌的生产工艺。该法主要是以巴豆醛、戊酮为原料缩合得到三甲基环己烯酮，再通过脱氢生产三甲基苯酚，进而生产三甲基氢醌。该法的收率不高，这也导致了成本较高，因此逐渐被后期发展起来的合成技术所替代。偏三甲苯法发展也比较早，该法由偏三甲苯经磺化、硝化、加氢、水解、氧化转化为2,3,5-三甲基苯醌，然后再加氢还原为三甲基氢醌。该法的原料价廉易得，但反应过程步骤多，产物收率低，生产过程中产生大量含酚废水，污染严重，目前该法已很少被企业采用。目前，也有研究开发偏三甲苯直接氧化制备三甲基苯醌的技术，但廉价的工业氧化剂还有待发展。三甲基氢醌为白色针状结晶，在维生素E结构中提供主环。广州2.3.5三甲基氢醌

三甲基氢醌传统的催化剂是路易斯酸和布氏酸，如HF、三氟甲基磺酸、氯磺酸以及这些酸的混合物。太原三甲基氢醌二酯

偏三甲苯氧化反应的技术关键是氧化剂和催化剂的选取，这是造成TMBQ的产率以及后续的分离存在较大差异的主要原因。陈红等以HO-CHCOOH-HSO。为氧化体系，在70℃下反应3h后得到TMBQ，TMBQ的纯度可达92.3%，但收率只为―11%。刘春艳等以复合铁卤化络合物为催化体系，H0为氧化剂，石油醚为有机溶剂，在40℃反应4 h，当催化剂用量占偏三甲苯摩尔投料量的4倍时，所得TMBQ的产率为83.2%。此工艺产率虽然较高但催化剂制备工艺较复杂，成本较高。李岁党等用y-Al;O,作催化剂，以乙酸为溶剂，HO,为氧化剂，TMBQ的收率可达到59.7%。此方法采用的溶剂温和，催化剂较易制备且价廉，有较大的工业应用价值。但原料的转化率和收率都较低，分别为45%和35%。太原三甲基氢醌二酯

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